Toletum era un asentamiento de la península ibérica dentro de la Tarraconense. En el siglo III. Se corresponde con la actual Toledo.

De la etapa republicana se desconoce casi todo salvo algunos restos arqueológicos. En general se daría un continuismo del modo de vida indígena, convirtiéndose en una ciudad estipendiara, es decir, que paga tributo o stipendium a Roma. Por otro lado, la máxima autoridad del territorio sería ya un Gobernador provincial, representante del Senado de Roma en la zona.

En época augusta se iniciaría un programa monumental que la equipararía a una verdadera urbs romana. El exterior de la ciudad daría una imagen de "ciudad-fachada", condicionada por la topografía del lugar. En el interior, se desconoce donde se situarían el foro, las basílicas y templos, planteándose que estuvieran bajo el actual Alcázar o en la zona del Ayuntamiento. Sí se conocen la situación del circo y el teatro (en el parque de Carmelitas), el anfiteatro (Covachuelas), acueducto y Puente de Alcántara así como la necrópolis.

El primer asentamiento fijo que se conoce en la ciudad de Toledo es una serie de castros, sobre los que después se levantó la ciudad celtibérica amurallada, uno de los más importantes centros de los carpetanos. Uno de estos primeros asentamientos se sitúa en el Cerro del Bú (sobre un cerro de la orilla izquierda del río Tajo)
Marco Fulvio Nobilior conquista la ciudad. Los romanos la reconstruyeron y la denominaron Toletum, en la provincia de Carpetania. La ciudad desarrolló una importante industria del hierro que la llevó a acuñar moneda. La zona donde se asentaba la ciudad sufrió un profundo proceso de romanización, como atestiguan los numerosos restos de villas romanas, especialmente en la ribera del Tajo.